那時(shí)候，老狼已畢業(yè)，進(jìn)了一家外企上班，每月工資400元，所以每次見面都是老狼請(qǐng)客。后來(lái)高曉松買了輛車，林肯，老狼要去跟女孩約會(huì)，高曉松就載他去，跟女孩見面后，老狼就說(shuō)：“這我司機(jī)，小高!”

　　廣告公司堅(jiān)持了兩年，1994年他關(guān)掉了公司，高曉松正式在音樂(lè)上花起了心思。他成立了一個(gè)民謠小分隊(duì)。他和老狼、沈慶幾個(gè)當(dāng)年校園民謠的中堅(jiān)分子，決定要把作品集合起來(lái)出一張合輯，于是到處找唱片公司。剛開始時(shí)連連碰壁。直到后來(lái)他們遇到了當(dāng)時(shí)在大地唱片任職的黃小茂。

　　高曉松說(shuō)：“老狼的媽媽是文工團(tuán)里的，老狼要去當(dāng)歌手，他媽媽極力反對(duì)，認(rèn)為兒子沒這本事，說(shuō)他們團(tuán)里那么多歌手，老狼那嗓子要真能唱早唱了，但半年后有演出找到老狼，他媽媽的話鋒已經(jīng)改了，說(shuō)3萬(wàn)元肯定不去，起碼也4萬(wàn)……”

　　1995年，高曉松和老狼的關(guān)系直線下滑，經(jīng)常吵架。吵架的主要原因是兩人在音樂(lè)上的分歧，“老狼的耳根軟，經(jīng)常聽別人說(shuō)校園民謠沒意思，他特別想轉(zhuǎn)型玩搖滾，但我特別堅(jiān)定，兩人吵得不可開交。”一次兩人在酒館里喝酒，又吵了起來(lái)，桌子都掀翻了，高曉松還差點(diǎn)拿椅子砸老狼。兩人決裂，直到兩年后有次高曉松在酒吧里正好碰到老狼，兩人這才一笑泯恩仇。

　　高曉松的容貌，也由曾經(jīng)的青澀，慢慢向“大叔”邁進(jìn)

　　揭秘高曉松顯赫家庭背景：高曉松第一次的婚姻是在99年，那時(shí)，他約莫三十歲，正是事業(yè)發(fā)展高峰期。關(guān)于他和第一任妻子沈歡的相識(shí)，頗具戲劇性：沈歡與高曉松相識(shí)在1999年，1999年的7月3日晚，駕著自己的車在街上閑逛的高曉松，在對(duì)外經(jīng)貿(mào)大學(xué)的門口見到了沈歡，并一見鐘情。第二天，經(jīng)過(guò)他們倆共同的朋友的介紹，兩個(gè)人相識(shí)并相戀。又過(guò)了三天，高曉松對(duì)沈歡說(shuō)：“我們結(jié)婚吧”，沈歡答應(yīng)下來(lái)。兩個(gè)人在感情溫度最高的時(shí)刻選擇結(jié)婚，1999年11月23日，兩人正式領(lǐng)取了結(jié)婚證。

　　當(dāng)時(shí)的高曉松，一切都為沈歡著想，那時(shí)候，他在拍電影《那時(shí)花開》，片子的女主角原本叫“琛子”，高曉松最后改成了“歡子”，而兩人的結(jié)婚典禮也是在沈歡的家鄉(xiāng)常州舉行的。不過(guò)，因?yàn)楦鞣N各樣的原因，三年后，這段婚姻結(jié)束了。

　　高曉松的新任妻子是河南人，20來(lái)歲，一直在美國(guó)留學(xué)。高曉松和她認(rèn)識(shí)沒多久就結(jié)婚了，那時(shí)候，她還在美國(guó)的一所大學(xué)讀書。”然后，就在07年年底，兩人愛的結(jié)晶誕生了。